Comenzamos junto a la escuela EB 1 de S. B. Messines, siguiendo un estrecho sendero en dirección al cerro del Penedo Grande, zona de areniscas rojas del «Grés de Silves». Una vez alcanzada la cima del cerro, regresamos al pueblo paralelos a la vía del tren, cruzando el arroyo Ribeira do Gavião y bordeando la margen izquierda del arroyo Ribeira do Arade.

Pasamos por la mítica ermita de Sant’Ana, la presa del Funcho y el paraje de Passadeiras. El camino continúa en dirección a Abrutiais: más adelante, por un camino de tierra, en el Cerro da Agulha, subimos la ladera, rica en biodiversidad. Atravesamos el barrio de Furadouro, recorriendo las calles estrechas e históricas de la villa de Messines, de vuelta al punto de partida.